La vera storia del giovane filmmaker Ryan Sullivan, che dal Nebraska si trasferisce a San Francisco con l'intenzione di girare un documentario sulla Treasure Island Media, la celebre e controversa casa di produzione di film porno gay fondata da Paul Morris. Nel 2001 Ryan aveva scoperto in casa la collezione di film porno del fratello maggiore, tra cui proprio un film della TIM. A San Francisco inizia a filmare una serie di episodi che documentano i retroscena, i making of, le audizioni dei film della Treasure Island Media, con interviste agli attori e agli addetti ai lavori. Il materiale girato è poi confluito in Island, che oltre ad essere un documentario sulla Treasure Island Media è anche il diario di viaggio di Ryan alla ricerca di suo fratello John, nel frattempo diventato u modello della TIM.
Island è stato presentato a numerosi festival in Brasile, a Berlino, Amburgo, Parigi e Tel Aviv. In una recensione, il critico e professore di filosofia Richard Mèmeteau ha paragonato Sullivan a Pier Paolo Pasolini, David Lynch e Luchino Visconti per il suo sguardo insieme crudo e poetico, distaccato ed estetizzante.